Erguendo-se em colina sobre um maciço rochoso da Serra é a Sul banhada pelo Rio Arade, principal responsável tanto pelos momentos de esplendor como pelo momentos de declínio da cidade. Conhece vivência humana desde os períodos mais remotos, sendo, muito provavelmente, originária numa feitoria fenícia, que distava da actual cidade cerca de 2 Km.
Foi igualmente romanizada, muito embora se desconheça a amplitude desta ocupação por serem escassos os vestígios desta época. É descrita por geógrafos do Século XII como sumptuosa e imponente e comparada em grandiosidade com cidades como Lisboa, Sevilha e Córdova.
Foi assim, no período de ocupação árabe, que se tornou um importante centro económico e social, mas sobretudo cultural, tendo recebido o justo título de "berço da poesia arábico–andalusa". É desta época que datam os principais monumentos da cidade, dos quais se destacam o Castelo, importante fortificação militar, dos mais bonitos e bem conservados do país, e o Poço – Cisterna Almóada, exemplar único à escala mundial. Passa definitivamente para a posse dos Cristãos em 1242 e obtém o seu primeiro foral em 1266 de D. Afonso III, sendo este revogado em 1504 pelo de D. Manuel.